1950 wollte der Pfarrer der Gemeinde Tjaereborg eine Spanienfahrt für die Gemeindemitglieder organisieren. Da alle Angebote am Markt für ihn zu teuer erschienen, organisierte er die Reise mit zwei Bussen selber. Die Marktlücke war erkannt und Tjaereborg Rejser aus der Taufe gehoben. 1962 gründete der geschäftstüchtige Pfarrer dann mit Sterling Airways eine eigene Charterfluggesellschaft. Das hochgeschätzte Sterling-Silber war Namenspatron. Mit einer Douglas DC-6B, die man von Swissair erwarb, nahm Sterling den Flugbetrieb auf und wurde schnell die größte unabhängige Fluggesellschaft Dänemarks.
1965 wurde Sterling mit Indienststellung von SE.210 Caravelle bereits ein Jetbetreiber. Den deutschen Markt betrat man 1973 mit dem Tochterunternehmen Tjaereborg-Reisen, das heute zur TUI gehört. 1974 wurde die Flotte auf Boeing 727 umgestellt, die sich jedoch im Laufe der Jahre als zu groß erwiesen. Zusammen mit der einsetzenden Ölkrise schlingerte die Airline für Jahre am Rande des Bankrotts, bis 1993 das endgültige Aus kam.
Unter dem Namen Sterling European trat man 1994 erneut am Markt an und flog zunächst Fracht für den Paketdienst TNT. Ein Jahr später gab es ein Management-buy-out und norwegische Gesellschafter übernahmen das Ruder.Sie bauten die Passagiersparte mit neuen Boeing 737 aus und ließen den Traditionsnamen Sterling wieder auf die Flugzeuge aufbringen.
Auch in den schweren Jahren der Asienkrise, SARS und den Anschlägen vom 11.9.2001 legte Sterling kontinuierliche neue Routen zwischen Skandinavien und Südeuropa auf. Ab 2002 trat man als Lowcost-Airline am Markt an und bot nun auch innerskandinavische Verbindungen.

Im März 2005 übernahmen isländische Investoren die Sterling European. Im Juni folgte Maersk Air. Beide Airlines verschmolzen zur neuen Sterling Airlines. Dadurch wurde Sterling zur größten Lowcost-Airline Skandinaviens. Im europäischen Vergleich ist man auf Platz 4. Doch schon im Oktober 2005 verkauften die Investoren die Airline an die isländische FL-Gruppe. Zu ihr gehören u.a. Icelandair, Bluebird Cargo sowie 13% Anteile an easyJet. Sterling soll als unabhängige Airline neben Icelandair weiterbestehen. Langstreckenpläne der Sterling wurden damit hinfällig, doch eröffnete man im März 2006 ein weiteres Drehkreuz in Helsinki und ist nun in allen fünf Hauptstädten Skandinaviens präsent.