Die Wurzeln der heutigen Midwest Airlines lassen sich bis 1948 zurückverfolgen. Damals schaffte der Papierkonzern Kimberly-Clark Corp, der auch die Kleenex-Taschentücher herstellte, eine Convair an, damit das Management sowie Ingenieure schneller vom Firmensitz Appleton/Wisconsin die Papiermühlen im ganzen Land erreichten. Als später sich auch noch eine Douglas DC-9-10 hinzugesellte, wurde 1969 die Tochter K-C-Aviation gegründet, die sowohl die Firmenflugzeuge wartete und betrieb, als auch ihre Dienste anderen anbot.

Midwest Express – ein Kind der Liberalisierung
1978 wurde der US-Luftverkehr liberalisiert und in Folge sprossen die Neugründungen nur so aus dem Boden. Kimberly-Clark setzte sich mit K-C Aviation zusammen und beschloss, mit Midwest Express eine reguläre Liniengesellschaft auf die Beine zu stellen.
Am 11. Juni 1984 war es dann soweit und die neue Fluggesellschaft hob mit zwei DC-9 ab. Sie bedienten Routen im Mittleren Westen der USA sowie die Ostküste. An Bord fanden die Passagiere mit großzügigen Ledersitzen, warmen Mahlzeiten und frisch gebackenen Cookies einen ungewohnten Komfort vor.

Turbulenzen
Die kleine aber feine Airline erfreute sich großer Beliebtheit und baute ihre DC-9-Flotte mit günstig zu bekommenden Exemplaren weiter aus. In den 1990er Jahren kamen dann auch größerer Muster der MD-80-Serie zum Zuge. Diese flogen nun auch nach Florida sowie an die US-Westküste. Zubringerdienste leistete die neue Regionaltochter Skyway Airlines mit modernsten Dornier 328JET unter dem Namen Midwest Express Connection.
Kimberly-Clark zog sich Mitte der 1990er Jahre aus der erfolgreichen Fluggesellschaft zurück und brachte ihre Anteile an die Börse. Nur wenige Jahre später, sah es düster aus: die Ereignisse des 11. September 2001 ließen die Airline in finanzielle Schräglage geraten. Alles kam nun auf den Prüfstand. Die MD-80 erhielten nun preiswertere und stoffbespannte Sitze, die zudem enger standen. Ab 2002 gab es keine warmen Speisen auf Porzellan. Doch die Passagiere straften Midwest Express ab. Daraufhin wurden die neuen Klassen „Saver Service“ auf Touristenstrecken sowie „Signature Service“ auf Routen, die größtenteils von Geschäftsreisenden genutzt wurden, eingeführt. Signature bietet einen gehobenen Service mit warmen Speisen und Ledersessel an, während Saver sich stark am Lowcost-Geschäftsmodell orientiert.

Neuer Name
Auch mit den Angestellten wurde hart gerungen, um Schulden von gut 70 Mio. Dollar aus eigener Kraft abbauen zu können, was letztlich auch gelang. Als Investition in die Zukunft, entschied man, die veralteten DC-9 gegen sparsamere Boeing 717-200 auszutauschen. Um die Entwicklung auch nach außen zu kommunizieren, entfiel der Namenszusatz „Express“. Untersuchungen hatten gezeigt, dass viele Passagiere dies mit einem lokalen Zubringer gleichsetzen – und das war Midwest Airlines ja nicht. In Folge flog nun Skyway Airlines als Midwest Connect.

Begehrlichkeiten bei AirTran
2006 unternahm AirTran Holdings, die den Billigflieger AirTran Airways kontrolliert, einen Vorstoß, die Midwest Air Holding aufzukaufen. Diese kontrolliert sowohl Midwest Airlines als auch Midwest Connect. Es folgten immer höhere Angebote an die Aktionäre, doch diese und der Vorstand lehnten ab. Als der Kaufpreis jedoch immer interessanter für die Anteilseigner wurde, zwangen sie den Vorstand der Midwest doch zu Verhandlungen – auch mit weiteren Interessenten. AirTran sah sich schon am Ziel, als plötzlich mit Texas Pacific Group (TPG) ein Mitbewerber auftauchte. Dieser hatte zudem die Northwest Airlines mit im Boot, mit der Midwest Airlines seit Mai 2007 im Codesharing flog. Als der Zuschlag bei 450 Mio. Dollar fiel, mag dies mit ausschlaggebend gewesen sein. Die eben noch der Insolvenz entkommene Northwest Airlines will sich aber nicht finanziell engagieren. Midwest Airlines soll mit eigener Identität und eigenem Netz weiter fliegen. Analysten zeigten sich jedoch enttäuscht. Ihnen wäre eine fällige Marktbereinigung lieber gewesen.